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20여 년 전 전사적 프로젝트 포트폴리오 관리(PPM)가 처음 도입되던 시기에, 필자는 이 시스템 구축 작업에 참여했다. 당시엔 ‘디지털 트랜스포메이션’이라는 말조차 생소했지만, 필자가 몸담았던 제조업이나 IT 종사자라면 누구나 직감적으로 이해할 수 있는 문제를 해결하고자 했다. 바로 전략과 실행 사이의 단절이었다.

일반적으로 제조업에서는 생산 라인을 변경하기 전에 반드시 그 영향도를 분석한다. 당시 우리는 자재 계획에 MRP, 재무 관리에 ERP, 유통 계획에 DRP 시스템을 활용했다. 그러나 IT 프로젝트, 혁신 과제, 전환 프로그램처럼 다양한 변화가 동시에 진행될 때는 이를 체계적으로 관리할 수 있는 방법이 부족했다. 그래서 그 시스템을 직접 만들었다.

팀은 리더들이 프로젝트 포트폴리오, 자원 배분, 비용 추정을 새로운 관점에서 파악할 수 있도록 지원했다. 이를 통해 처음으로 부서 간 경계를 넘어 전반적인 상황을 조망할 수 있게 됐다. 그 성과는 기뻐할 만했지만, 한 가지 아쉬움이 여전히 남아 있었다. 업무 진행 상황을 추적하는 기능은 갖췄지만, 제대로 된 계획 수립을 지원하지는 못했다는 점이다.

이는 오늘날에도 대규모 전환 프로젝트가 정체되는 주요 원인이 되고 있다.

문제는 무엇일까? 전 과정에서 끊임없이 이어져야 할 계획 수립이 실행 전에 멈춘다는 점이다.

대부분의 CIO와 트랜스포메이션 리더는 전환 초기 단계에 적극적으로 참여한다. 우선순위를 설정하고, 로드맵을 설계하며, 추진 배경과 목적을 명확히 정의한다. 그러나 실행이 시작되는 순간부터, 조직의 운영 시스템은 이들을 전략 논의의 중심에서 점점 밀어낸다.

전략 회의는 점차 상태 점검 회의로 대체되고, 시나리오 설계는 대시보드 확인으로 축소된다. 운영 시스템이 주도권을 잡으면서, 리더는 방향을 이끄는 역할에서 벗어나 단순히 관찰하고 보고받는 위치로 밀려난다. 그 결과 지속적인 전략 조정이 아닌 분기별 리뷰를 통해서만 간헐적으로 개입하게 된다.

PPM을 처음 도입했을 때도 이런 흐름이 그대로 나타났다. 당시 개발한 도구들은 진행 상황을 추적하는 데는 효과적이었지만, 리더가 전략을 고민하고 시나리오를 설계할 수 있는 ‘안전한 계획 수립 환경’을 제공하지는 못했다. 리더가 다음과 같은 질문을 던질 수 있는 기회 자체가 없었던 것이다.

• 프로젝트 A의 자원 20%를 B로 전환하면 어떤 영향을 미칠까?
• 공급업체 지연으로 우선순위를 바꿔야 한다면, 어떻게 대응해야 할까?
• 하나의 이니셔티브 속도를 늦추고 다른 과제를 가속화할 때, 비용은 어떻게 달라질까?

이 질문들은 단순히 이론적인 문제가 아니라 리더들이 매일 실제로 직면하는 타협점이다. 그러나 트랜스포메이션 프로그램에서는 이런 고민을 할 기회가 주어지지 않는 경우가 많고, 대부분 상황이 악화된 뒤에야 겨우 논의되기 시작한다.

‘안전한 계획 수립 환경’이 중요한 이유

전략 수립을 보장받는 적절한 환경이 없다면 리더는 결국 긴급 대응에 치중할 수밖에 없다. 문제가 생긴 뒤에야 반응하는 방식으로 운영을 이어가며 예외 상황만을 중심에 두는 수동적인 관리 구조에 갇히게 된다. 실제로 많은 CIO가 유연한 의사결정을 할 수 있는 시점을 놓친 채, 승인, 거절, 보고라는 제한된 선택지만 남은 상태에서 반복적인 의사결정 루프에 빠지는 모습을 봐왔다.

안전한 계획 수립 환경은 지금까지 간과된 결정적인 연결고리일 수 있다. 이는 다음과 같은 전략적 역할을 가능하게 한다.

• 리더가 성급한 결정을 내리지 않고 아이디어를 자유롭게 실험할 수 있다.
• 팀은 불필요한 혼란 없이 역량과 비용을 면밀히 검토할 수 있다.
• 새로운 데이터가 나타날 때마다 연 단위가 아닌 실시간으로 계획을 조정할 수 있다.

이는 세세한 관리 대신 변화의 여정 전반에 걸쳐 전략적 리더십을 지속적으로 실현할 수 있도록 돕는 환경이다. 다시 말해 리더가 시작 단계만이 아니라 끝까지 주도권을 쥐고 이끌어가는 구조를 의미한다.

PPM 도입의 교훈

처음으로 PPM 플랫폼을 구축했을 당시, 해결하고자 했던 과제는 명확했다. 바로 포트폴리오 전반을 조망할 수 있는 가시성 확보였다. 팀은 조직들이 무작위 프로젝트 목록에서 벗어나 체계적인 의사결정 구조로 전환하도록 지원했다. 하지만 이 과정에서 몇 가지 교훈도 배울 수 있었다.

가장 중요한 교훈은 ‘가시성이 곧 통찰력은 아니다’라는 말이었다.

시스템은 자원이 어디에 배정됐는지 보여주는 데는 효과적이었지만, 새로운 시나리오를 실시간으로 실험할 수 있는 기능은 부족했다. 즉 ‘지금 무슨 일이 벌어지고 있는가?’라는 질문에는 답했으나 ‘만약 이런 결정을 내리면 어떻게 될까?’라는 물음에는 답하지 못했다.

이런 격차는 결국 의사결정 지연으로 이어졌다. 결과적으로 작은 문제가 점점 커지는 상황이 반복됐다. 누구도 명확한 정보 없이 위험을 감수하며 계획을 바꾸고 싶어하지 않았기 때문이다. 결국 리더가 개입할 무렵에는 선택지는 줄고, 비용은 더 커진 상태였다.

오늘날 많은 조직이 여전히 같은 문제에 직면해 있다. 데이터는 그 어느 때보다 풍부해졌지만, 정작 변화가 진행되는 과정에서 전략적으로 사고할 공간은 오히려 부족해졌다.

맥킨지(McKinsey & Company)의 에 따르면, 트랜스포메이션의 성공 가능성은 리더가 시작 단계뿐 아니라 전 과정에 걸쳐 적극적으로 관여할 때 크게 높아진다. 다만 대부분의 조직이 이를 뒷받침할 공식적 구조나 시스템을 갖추지 못한 상태다.

대시보드가 아닌 ‘조종석’을 구축해야 할 때

필자가 함께 일한 CIO와 트랜스포메이션 리더들은 실제로 전략을 주도할 수 있는 ‘조종석’을 원했지만, 단순히 ‘대시보드’를 제공받는 경우가 많았다.

대시보드는 현재 벌어지고 있는 상황을 보여주는 역할을 한다. 하지만 리더가 설정을 조정하고, 시나리오를 시뮬레이션하며, 실시간으로 방향을 수정하기 위해서는 조종석이 필요하다.

대규모 트랜스포메이션 현장에서는 이것이 결정적인 차이를 만든다.

예를 들어, 최근 대규모 플랫폼 이전을 추진하는 동시에 신규 AI 프로젝트를 병행하려는 기술 기업 리더를 지원한 적이 있다. 그는 각 프로젝트별로 대시보드를 갖추고 있었지만, 자원 이동이 전체 포트폴리오의 일정, 비용, 성과에 어떤 영향을 미치는지 통합적으로 파악할 수 있는 관점은 부족했다. 사용하던 도구들은 진행 상황을 추적하는 데는 유용했지만, 전략적 판단을 내리는 데 필요한 정보는 제공하지 못했다.

이는 단순히 도구의 문제가 아닌 조직의 사고방식 자체에 관한 이야기다. 도 지적했듯이, 많은 전략이 실패하는 이유는 조직이 변화가 일어나는 순간에 즉시 적응하지 못하기 때문이다. 시나리오를 실험하고 타협점을 평가할 수 있는 전략적 환경이 없다면 리더는 결국 의사결정의 고리를 맴도는 ‘거버넌스 루프’에 갇히게 된다. 예산을 승인하고, 보고서를 검토하며, 실행이 계획대로 진행되길 바라지만, 변화의 순간이 오면 리더는 방향을 이끌지 못하고 뒤따라 반응할 수밖에 없는 상황에 놓인다.

‘안전한 계획 수립 환경’을 만드는 법

그렇다면 어떻게 이 문제를 해결할 수 있을까? 실제 차이를 만드는 4단계를 소개한다.

1. 시나리오 계획을 일상화한다

계획 수립을 일회성 활동이 아닌 지속적인 과정으로 인식해야 한다. 문제가 발생했을 때만이 아니라 평상시에도 정기적으로 ‘만약에’라는 질문을 던지는 논의를 조직 운영 체계에 포함시켜야 한다. 가 강조하듯이, 오늘날 환경에서는 유연하고 역동적인 의사결정이 리더십의 핵심 역량으로 자리 잡고 있다.

2. 계획과 실행을 통합한다

업무 시스템과 전략 시스템을 유기적으로 연결해야 한다. 이를 위해서는 SPM, PPM, PMO, 지라(Jira), 엑셀(Excel) 같은 기존의 계획 및 실행 도구와 전략 계획 모델 간에 양방향 데이터 흐름을 구축하는 것이 중요하다. 리더는 분기말 보고서가 나올 때까지 기다리지 않고도 실시간으로 전략이 실행에 어떤 영향을 미치는지 확인할 수 있어야 한다.

3. 단순 추적이 아닌 ‘타협점’에 집중한다

리더는 결정을 내리기 전에 반드시 ‘변화의 대가’를 이해해야 한다. 이는 단순히 사후에 리스크를 식별하는 것이 아니라, 실제 자원 역량, 비용, 일정에 미치는 영향을 반영한 시나리오를 사전에 모델링하는 것을 의미한다.

4. 심리적으로 안전한 의사결정 환경을 조성한다

리더는 ‘방향을 바꾸면 어떻게 될까?’라는 질문을 던져도 조직에 혼란을 주지 않도록 자유를 보장받아야 한다. 계획 수립 환경은 실패 가능성을 두려워하지 않고, 다양한 전략을 실험하고 탐색할 수 있도록 장려하는 구조여야 한다. 탐색이 곧 위험으로 간주되는 조직에서는 변화에 능동적으로 대응하는 리더십이 작동하기 어렵다.

지금은 그 어느 때보다 전환 실패의 대가가 크다.

20년 전만 해도 프로젝트가 계획에서 벗어나면 그 영향은 주로 내부에 국한됐다. 일정 지연, 예산 초과, 조직 내 갈등 정도였다. 하지만 지금은 다르다. 클라우드 이전, AI 도입, 디지털 고객 경험 등 기업의 핵심 영역이 프로젝트와 직결되면서, 문제가 발생하면 외부에도 즉각적인 영향을 미칠 수 있다. 트랜스포메이션이 실패할 경우 시장 점유율이 줄고, 브랜드 신뢰도가 훼손되며, 경우에 따라 규제 기관의 조사를 받을 수도 있다.

이는 ‘안전한 계획 수립 환경’을 갖추는 일이 그 어느 때보다 필요해진 이유다.

중요한 것은 데이터를 더 많이 확보하는 것이 아니라, 더 나은 대화를 촉진하는 것이다.

또한 보고서를 더 많이 만드는 것이 아니라, 변화가 미치는 영향을 실시간으로 통찰할 수 있는 구조를 만드는 것이다.

그리고 이는 또 하나의 대시보드를 만드는 일이 아니라, 리더에게 전략을 조정하고 주도할 수 있는 ‘조종석’을 제공하는 것이다.

계획 수립이 곧 리더십이다

오랜 시간 동안 필자는 다양한 조직이 변화의 과정을 헤쳐 나가도록 지원해 왔고, 한편으론 위험에 처한 청소년을 지원하는 비영리 단체 이사로도 활동해 왔다. 산업을 막론하고 얻은 교훈은 하나였다.

계획 수립은 단순한 준비 과정이 아니라, 변화 속에서 리더십을 발휘하는 핵심이라는 점이다.

리더가 계획 수립에 처음부터 끝까지 지속적으로 관여할 수 있도록 시스템을 설계하면 결과는 분명히 달라진다. 더 나은 성과를 내고, 더 현명한 타협점을 선택하며, 혼란을 줄일 수 있다.

조직은 이런 시스템을 통해 수동적인 관리에서 능동적인 리더십으로 전환할 수 있다. 바로 이것이 지금 우리가 만들어가야 할 변화다.
dl-ciokorea@foundryco.com